Pleasant Despair di Lorenzo Simo è un font display retro con serif, curve rigonfie e terminali ampi e svasati. Le lettere presentano contorni irregolari, giunzioni strette e un peso morbido che ricorda il lettering dei manifesti disegnati a mano. Le proporzioni slanciate e i serif esagerati creano una silhouette leggermente insolita e teatrale.
Le forme arrotondate evocano sagome che si sciolgono e scenografie di cartoni animati, rendendo il carattere un compagno vivace per illustrazioni surreali. Si adatta a manifesti musicali, branding di moda alternativa e grafiche di intrattenimento dal tono cupamente comico. Su merchandising o confezioni alimentari insolite, il lettering può diventare parte integrante dell'opera d'arte stessa, in particolare tra motivi che gocciolano, figure distorte o altre immagini organiche.